Resumo de quimica: Nomenclatura de Compostos Orgânicos
Dentre todos os assuntos de Química no ENEM, talvez a Nomenclatura de compostos orgânicos esteja entre os mais simples. Conforme veremos a seguir, tudo o que você precisa saber são as regras de nomenclatura para garantir sua questão na prova.
Para obter a Nomenclatura de compostos orgânicos, é útil separarmos em nomenclatura de hidrocarbonetos (saturados e insaturados) e nomenclatura de compostos polifuncionais. Para estes últimos, as regras de nomenclatura são as mesmas dos hidrocarbonetos, apenas com o adendo de que alguns grupos funcionais têm prioridade frente às regras dos hidrocarbonetos.
Então vamos lá! Quais são a regras de Nomenclatura dos compostos orgânicos?
IMPORTANTE: Após a escolha da cadeia principal, o nome do composto deve seguir a ordem alfabética, conforme ilustraremos nos exemplos a seguir.
HIDROCARBONETOS
SATURADOS (ALCANOS)
1) Escolha da cadeia principal: é a sequência com o maior número de carbonos. Se a molécula for SATURADA e apresentar duas ou mais cadeias com o mesmo número de carbonos, a cadeia principal é aquela que contém o maior número de ramificações. Enumere os carbonos da cadeia principal, começando pela extremidade que forneça os menores números possíveis para as ramificações.
2) Caso haja duas possibilidades de enumeração, utilize a ordem alfabética para determinar a numeração: a ramificação que vier primeiro na ordem alfabética tem preferência na enumeração.
INSATURADOS (ALCENOS E ALCINOS)
Neste caso, é útil dividirmos em compostos em monoinsaturados e poliinsaturados.
Monoinsaturados
1) A cadeia principal é aquela que contém a insaturação (dupla ou tripla) e contém o maior número carbonos possível. No caso de empate, opte pela cadeia com o maior número de ramificações.
2) Comece enumerando pela extremidade que oferece os menores números para a insaturação.
3) Caso haja duas ou mais possibilidades de enumeração, opte por aquela que ofereça os menores números para as ramificações (caso existam).
4) Em se tratando de compostos cíclicos monoinsaturados, os carbonos da insaturação recebem os menores números possíveis.
Nome oficial: Pent-2-eno
Nome oficial: 3-etil-5-metilciclohexeno
Poliinsaturados
Para a Nomenclatura de compostos orgânicos poliinsaturados, as seguintes regras hierárquicas devem ser seguidas.
A cadeira principal será aquela que:
1) Contém o maior número de ligações duplas e triplas.
2) Contém o maior número de carbonos.
3) Contém o maior número de ligações duplas.
IMPORTANTE: Atente-se para o que a regra 3) diz! Se houver duas ou mais cadeias com o mesmo número de insaturações e o mesmo número de carbonos, a cadeia principal será aquela que contém o maior número de ligações duplas. Sendo assim, chegamos à conclusão de que ligações duplas têm prioridade sobre ligações triplas. Conforme o exemplo abaixo.
Nome oficial: 6-(prop-1-inil)non-1,3,8-trieno
COMPOSTOS ORGÂNICOS POLIFUNCIONAIS
Conforme já dissemos acima, a Nomenclatura de compostos orgânicos polifuncionais segue as mesmas regras já listadas para os hidrocarbonetos, com a adição de uma lista de prioridade de grupos orgânicos quando o assunto é nomenclatura orgânica.
Mas, como assim? Como funciona isso?
Fique tranquilo que a questão é simples! Acontece que, quando temos uma molécula com mais de um grupo funcional a escolha da cadeia principal deve ser feita, primeiramente, levando em conta a ordem de prioridade dos grupos funcionais para, em seguida, serem aplicadas todas as regras já listadas acima para a Nomenclatura de Hidrocarbonetos.
A figura abaixo, fornece a lista de prioridade dos grupos funcionais em se tratando de Nomenclatura de compostos orgânicos.
Fonte: http://coral.ufsm.br/quimica_organica/images/nomenclatura_guia.pdf
Para ilustrar, tomemos a nomenclatura do composto abaixo.
Seguindo as regras listadas, o nome oficial segundo a IUPAC do composto acima é:
Nome oficial: 7-amino-3-bromo-5-hidróxi-6-metiloct-2-enal