Questões de Química - UFPR 2016 | Gabarito e resoluções

(UFPR - 2016 - 2 FASE) A estrutura molecular que compe as fibras dos tecidos define o comportamento deles, como maciez, absoro de umidade do corpo e tendncia ao encolhimento. As fibras de algodo contm, em maior proporo, celulose, um polmero carboidrato natural. J os tecidos sintticos de polister tm propriedades diferentes do algodo. O polister uma classe de homopolmeros e copolmeros que contm o grupo funcional ster na sua estrutura, como o politereftalato de etileno. a) Tecidos de algodo absorvem muito bem a umidade, diferentemente do polister. Com base nas estruturas qumicas mostradas, escreva um texto explicando a razo pela qual a fibra do algodo apresenta essa propriedade. b) Roupas de tecidos de algodo tendem a encolher aps as primeiras lavagens, principalmente se secas em secadoras, diferentemente dos tecidos de polister. Isso ocorre porque as fibras de algodo so esticadas a altas tenses no processo de tecelagem. Porm esse estado tensionado no o mais estvel da fibra. Com o movimento proporcionado pela lavagem e o aquecimento na secadora, as fibras tendem a relaxar para conformao mais estvel, causando o encolhimento. Escreva um texto explicando qual o tipo de interao responsvel por atrair as fibras e resultar no encolhimento do tecido.

(UFPR - 2016 - 2 FASE) O cromo um metal bastante utilizado em processos industriais e seu descarte imprprio causa diversas preocupaes devido sua alta toxicidade, no estado de Cr(VI), em humanos, animais e plantas. Recentemente, pesquisadores propuseram uma forma de tratar resduos de Cr(VI) utilizando um agente redutor natural, a epigalocatequina galato (EGCG), um polifenol presente nas folhas de ch verde. A EGCG reduz Cr(VI) a Cr(III), que menos txico e tende a precipitar ou a se ligar ao solo em meio alcalino. O estudo cintico dessa reao foi realizado em trs concentraes diferentes de Cr(VI), em pH = 6,86, temperatura ambiente e em concentrao de EGCG muito superior a de Cr(VI), condio em que se pode considerar que [EGCG] permanece praticamente inalterada. Os dados de concentrao inicial de cromo VI ([Cr(VI)]0) e velocidade inicial (v0) so mostrados na tabela: (Fonte: Liu, K., Shi, Z., Zhou, S., Reduction of hexavalent chromium using epigallocatechin gallate in aqueous solutions: kinetics and mechanism, RSC Advances, 2016, 6, 67196.) a) Fornea a lei de velocidade para a reao mencionada. b) Qual a ordem de reao com relao a Cr(VI)? Por qu? c) Qual o valor da constante cintica observvel kobs (kobs = k[EGCG]y ) dessa reao? Mostre o clculo.

(UFPR - 2016 - 2 FASE) Numa atividade fsica intensa, as clulas do tecido muscular de um atleta demandam energia. Essa energia armazenada na forma de molculas de ATP (adenosina trifosfato) e pode ser obtida atravs da converso de ATP em ADP (adenosina difosfato), conforme mostrado na equao (I). Essa reao em condio intracelular fornece uma energia livre de Gibbs = -11,5 kcal mol-1 . A creatina (M = 131 g mol-1 ) um dos suplementos mais populares utilizados atualmente por atletas. A ingesto de creatina faz com que aumente a concentrao de fosfocreatina dentro da clula do tecido muscular. A fosfocreatina reage com ADP, produzindo ATP atravs de uma reao enzimtica, mostrada na equao de equilbrio (II). a) Durante esforo fsico intenso, o que acontece com a razo entre as concentraes [creatina] / [fosfocreatina] dentro da clula do tecido muscular? b) Como se pode prever isso utilizando o Princpio de Le Chtelier? c) Qual a quantidade de energia gerada atravs da hidrlise de ATP proveniente exclusivamente da ingesto de 3 g de creatina, admitindo-se que toda essa creatina acumulada na forma de fosfocreatina nas clulas? (Utilize uma casa decimal nos clculos)

(UFPR - 2016 - 2 FASE) Policlorobifenila, conhecido como PCB, uma classe de compostos sintticos aromticos que foi extensivamente utilizada em fluidos refrigerantes para transformadores, capacitores e motores eltricos, devido excelente propriedade dieltrica e estabilidade qumica. O descarte inapropriado de PCB no meio ambiente causa diversos problemas, em funo da alta toxicidade e longevidade no ambiente. Os PCBs so agentes carcinognicos para humanos e animais. A remediao de solos contaminados com PCB bastante difcil, devido alta estabilidade desses compostos. A incinerao desses solos em temperaturas inferiores a 700 C produz compostos volteis perigosos, como as dioxinas. Dioxinas so ainda mais txicas e so agentes carcinognicos e teratognicos. A equao a seguir corresponde reao de oxidao de 1,1-bifenila, 2,2,3,3-tetracloro (= 73,2 kJ mol-1 ) em 2,3,7,8-tetraclorodibenzop-dioxina (= -114,4 kJ mol-1 ). A entalpia de formao da gua nas condies de reao (= -241,8 kJ mol-1 ). a) Calcule a entalpia da reao ilustrada. Mostre como chegou ao valor. b) Essa reao endotrmica? Explique como se chega a tal concluso

(UFPR - 2016 - 2 FASE) comum as pessoas observarem que ao cozinhar brcolis em gua e panela tampada, o vegetal perde a cor verde e adquire uma cor amarelada. Isso ocorre porque compostos volteis cidos presentes no vegetal se desprendem pela ao da temperatura de cozimento e reagem com a clorofila, pigmento verde, produzindo feofitina, que um pigmento amarelo. Para manter a cor verde no brcolis, recomenda-se no tampar a panela ou adicionar bicarbonato de sdio (NaHCO3). a) De que maneira o bicarbonato de sdio age para evitar a perda da cor verde no brcolis? b) Por que no tampar a panela produz o mesmo efeito da adio de bicarbonato? c) Escreva a equao qumica balanceada da reao envolvida pelo bicarbonato de sdio que explica a resposta do item a.

(UFPR - 2016 - 2 FASE) O ano 2016 corresponde ao aniversrio de centenrio do artigo The Atom and the Molecule, publicado por Gilbert N. Lewis em 1916, no qual ele props seu modelo de compartilhamento de pares de eltrons na ligao. Desse modelo se desenvolveram os diagramas (diagramas de Lewis) e a regra do octeto. Originalmente, Lewis denominou seu modelo de Teoria do tomo Cbico, em que os tomos possuiriam uma estrutura eletrnica rgida num caroo e eltrons mveis na camada de valncia, que se dispe formando um cubo. Na ligao qumica, os tomos compartilhariam arestas ou faces dos cubos de modo a preencher oito eltrons nos vrtices de cada tomo. No esquema abaixo est ilustrado o tomo de cloro, que possui 7 eltrons (crculos nos vrtices) na camada de valncia. Dois tomos se unem por uma aresta para formar a molcula de Cl2, preenchendo os 8 eltrons, 1 em cada vrtice de cada tomo. a) O tomo de oxignio possui nmero atmico 8. Quantos eltrons pertencem ao caroo e quantos esto na camada de valncia? b) Desenhe a estrutura do tomo de oxignio segundo o modelo do tomo cbico. c) Desenhe a estrutura da molcula de O2 segundo o modelo do tomo cbico. Nessa molcula, os tomos esto conectados por uma aresta ou face do cubo? Justifique.

(UFPR - 2016 - 2 FASE) A formao de ligaes carbono-carbono (C-C) um grande desafio na qumica orgnica, e entre as estratgias disponveis, pode-se citar a Reao de Grignard. Nessa reao, um halogeneto de alquila ou arila (R-X) reage com magnsio metlico (Mgo ), levando ao organomagnsio correspondente (RMgX), adicionando-se, na sequncia, um composto carbonilado (RCOR). A reao termina com a adio de um cido mineral (H3O+ ), levando ao produto a partir da formao de uma nova ligao C-C. Com relao ao emprego dos reagentes brometo de etila (bromoetano) e acetaldedo (etanal) na Reao de Grignard, responda: a) Qual a frmula estrutural (notao em basto) do produto formado? b) Qual a funo orgnica presente no produto? c) Qual o nome oficial IUPAC da substncia obtida como produto?

(UFPR - 2016 - 2 FASE) Peptdeos so formados pela combinao de aminocidos, por meio de ligaes peptdicas. O aspartame, um adoante cerca de 200 vezes mais doce do que a sacarose (acar de mesa), um peptdeo formado pela combinao entre fenilalanina na forma de ster metlico e cido asprtico. O aspartame formado pela ligao peptdica entre o grupo amino da fenilalanina com o grupo cido carboxlico do cido asprtico, em que uma molcula de gua liberada na reao em que se forma essa ligao. a) Apresente a estrutura do aspartame (notao em basto). b) Identifique na estrutura do aspartame a ligao peptdica citada. c) Qual a funo qumica que corresponde ligao peptdica?

(UFPR - 2016 - 2 FASE) Num laboratrio, um estudante encontrou dois frascos de reagentes sem rtulo e, ao consultar a lista do almoxarifado, descobriu que estavam faltando o lcool benzlico e a benzilamina. Para descobrir quais substncias se encontravam em cada frasco, ele realizou dois ensaios, conforme o fluxograma abaixo: a) A qual classe de substncias orgnicas pertencem os produtos A e B? b) Qual o nome da reao entre A e KOH? c) Por que o composto B no reagiu com KOH?

(UFPR - 2016 - 2 FASE) Isomeria o fenmeno associado quando mais de uma substncia apresenta a mesma frmula molecular, mas difere estruturalmente quanto disposio dos tomos na molcula. Entre as possibilidades de ocorrncia desse fenmeno, as isomerias de funo e geomtrica so muito importantes na qumica orgnica. A tautomeria um caso particular de isomeria de funo, envolvendo um enol (R-CH=C(OH)-R) que se encontra em equilbrio com seu tautmero carbonilado (R-CH2-C(O)-R). A isomeria geomtrica, por sua vez, depende da disposio espacial dos tomos, como o caso da posio relativa dos tomos ligados aos carbonos de uma ligao dupla carbono-carbono, conhecido como isomeria cis-trans. a) A ciclohexan-1,3,5-triona, mostrada a seguir, possui um tautmero. Apresente a estrutura do composto presente em equilbrio. b) Os cidos fumrico e maleico so ismeros geomtricos que possuem frmula molecular HO2C-HC=CH-CO2H. O cido fumrico o ismero trans. Apresente as frmulas estruturais espaciais (notao em basto) dos cidos fumrico e maleico. Indique claramente a geometria e identifique as molculas do cido fumrico e do maleico.

(UFPR - 2016 - 1a FASE) As molculas mais utilizadas pela maioria das clulas para os processos de converso de energia e produo de ATP (trifosfato de adenosina) so os carboidratos. Em mdia, um ser humano adulto tem uma reserva energtica na forma de carboidratos que dura um dia. J a reserva de lipdeos pode durar um ms. O armazenamento de lipdeos vantajoso sobre o de carboidratos pelo fato de os primeiros terem a caracterstica de serem:

(UFPR - 2016 - 1aFASE) Folhas de repolho-roxo exibem cor intensa devido presena de pigmentos. Processando-se algumas folhas num liquidificador com um pouco de gua, extrai-se um lquido de cor roxa, que, posteriormente, passa por uma peneira. Foram realizados os seguintes experimentos, seguidos das observaes: Sobre volume de meio copo (~ 100 mL) do extrato lquido, adicionaram-se 20 mL de soluo salina de cloreto de sdio (1mol.L-1 ). A cor roxa do extrato foi mantida. Sobre volume de meio copo do extrato lquido, adicionou-se suco de um limo. A cor do extrato lquido se tornou vermelha. Foi observado aspecto opaco (turvo) no extrato lquido logo em seguida sua separao das folhas de repolho, e esse aspecto se manteve durante todos os experimentos. Sobre esse experimento, considere as seguintes afirmativas: 1. A mudana de cor de roxa para vermelha no segundo experimento evidncia de que ocorreu uma transformao qumica no extrato. 2. O extrato lquido uma mistura homognea. 3. Nos 20 mL de soluo salina existem 1,2.1022 ons Na+ e 1,2.1022ons Cl- . Assinale a alternativa correta.

(UFPR - 2016 - 1aFASE) As propriedades das substncias qumicas podem ser previstas a partir das configuraes eletrnicas dos seus elementos. De posse do nmero atmico, pode-se fazer a distribuio eletrnica e localizar a posio de um elemento na tabela peridica, ou mesmo prever as configuraes dos seus ons. Sendo o clcio pertencente ao grupo dos alcalinos terrosos e possuindo nmero atmico Z = 20, a configurao eletrnica do seu ction bivalente :

(UFPR - 2016 - 1aFASE) A bauxita, constituda por uma mistura de xidos, principalmente de alumnio (Al2O3) e ferro (Fe2O3e Fe(OH)3), o principal minrio utilizado para a produo de alumnio. Na purificao pelo processo Bayer, aproximadamente 3 toneladas de resduo a ser descartado (lama vermelha) so produzidas a partir de 5toneladas do minrio. Com a alumina purificada, alumnio metlico produzido por eletrlise gnea. Dados M(gmol-1): O=16; A=27; Fe=56. A partir de 5 toneladas de minrio, a quantidade (em toneladas) de alumnio metlico produzida por eletrlise gnea mais prxima de:a

(UFPR - 2016 - 1aFASE) Em momentos de estresse, as glndulas suprarrenais secretam o hormnio adrenalina, que, a partir da acelerao dos batimentos cardacos, do aumento da presso arterial e da contrao ou relaxamento de msculos, prepara o organismo para a fuga ou para a defesa. Dados M (g mol-1): H = 1; C = 12; N = 14; O = 16. Qual o valor da massa molar (em g mol-1) desse composto?