(UFPR - 2019 - 2 FASE)A bebida whisky destilada a

(UFPR - 2019 - 2ª FASE) A bebida whisky é destilada a 70% de etanol (CH₃CH₂OH), depois é armazenada em barris de madeira e, antes do engarrafamento, é diluída até cerca de 40%. Sabe-se que o gosto e o aroma da bebida são acentuados na diluição, o que parece contraditório, uma vez que os compostos passam a estar em menor concentração. Um dos compostos que fornece o aroma à bebida é o guaiacol, cuja estrutura é mostrada na figura abaixo, que está presente em baixa concentração (4 mg L^-1). O guaiacol possui caráter anfipático, isto é, possui regiões hidrofílicas e hidrofóbicas. Tanto no etanol quanto na água, a interação intermolecular predominante é por ligação de hidrogênio, porém o guaiacol possui maior afinidade por etanol. Estudos demonstraram que, em condições em que a mistura etanol-água está acima de 59%, as moléculas de guaiacol ficam distribuídas no interior do líquido, cercadas por moléculas de etanol. Porém, em misturas etanol-água até 45%, as moléculas de guaiacol migram para a superfície, onde a região hidrofílica do guaiacol faz ligações de hidrogênio com as moléculas de água e a região hidrofóbica fica voltada para o ar. Como a bebida é ingerida pela superfície, esta é a razão de se sentir o gosto e o aroma mais acentuados.

(KARLSSON, B.C.G., FRIEDMAN, R. Scientific Reports, 7 (2017) 6489)

a) Qual das regiões apontadas na estrutura do guaiacol é responsável pela interação com a água na mistura a 45%?

b) Quais são as regiões hidrofóbicas do guaiacol?

c) Além da interação por ligação de hidrogênio, qual é o outro tipo de interação intermolecular que ocorre entre etanol e guaiacol que explica a maior afinidade entre essas duas moléculas?

d) Que nome recebe esse outro tipo específico de interação intermolecular?

e) Na mistura de proporção acima de 59%, como as moléculas de etanol devem ficar dispostas em relação ao guaiacol, de modo a favorecer as duas interações intermoleculares? Faça um desenho esquematizando a orientação das moléculas de etanol e guaiacol.