(FUVEST -2021)
Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), formado a partir de certos açúcares, como a frutose (C6H12O6). A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais.
Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema:
Nas setas são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre carbonos.
De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a:
1-H2O e 1-CH2
2 OH-
2 H2O
1-CH2 e 1-OH-
1-H2O e 1-OH-