(IME 2003) Um mol de um composto orgnico A, de frm

(IME 2003) Um mol de um composto orgânico A, de fórmula molecular C₁₀H₁₆, reage no máximo com 2mol de bromo na ausência de luz. A ozonólise de A fornece um único composto com fórmula molecular C₅H₈O₂, que dá resultado negativo no teste de Tollens. Com base nestes dados, DETERMINE duas estruturas possíveis para A, justificando sua resposta.