(UEL PR/2010) Substâncias orgânicas capazes de agir na estabilização dos microtúbulos, diminuindo as taxas de replicação celular, apresentam potencial como agente anticâncer. O taxol (estrutura abaixo) foi a primeira substância natural que mostrou essa propriedade e rapidamente se tornou um fármaco aprovado para o tratamento de carcinomas de ovário, mama e pulmão.
A identificação das reações químicas que uma molécula bioativa pode realizar é uma habilidade desenvolvida pelos químicos e é fundamental para a preparação de estruturas análogas com atividade farmacológica mais potente ou com menos efeitos colaterais. Com relação à estrutura do taxol, é correto afirmar que
o anel E é capaz de sofrer reação de nitração onde o grupo NO2 ocupará preferencialmente a posição orto.
as insaturações presentes nos anéis C, D, E e F podem igualmente sofrer reação de adição de Br2.
os anéis E e F são capazes de sofrer reação de nitração no qual o grupo NO2 ocupará preferencialmente a posição para.
diferentemente das insaturações dos anéis D, E e F, a insaturação do anel C pode sofrer reação de adição de Br2
o taxol é uma molécula polifuncional apresentando, dentre outras, as funções ácido carboxílico, amina e aldeído.