Questões de Química - UFPR 2022 | Gabarito e resoluções

(UFPR - 2022- 2 fase) Os cidos carboxlicos compem uma classe de substncias orgnicas presentes no dia a dia. A ardncia de uma picada de formiga, o sabor azedo das frutas ctricas e at mesmo as dores musculares depois de um dia de atividade fsica intensa so causados por cidos carboxlicos. O produto de uso cotidiano mais comum que contm um cido carboxlico o vinagre. Geralmente na forma de uma soluo a 5% de um cido carboxlico em particular, o vinagre utilizado na preparao de molhos e conservas ou diretamente como tempero. Alm disso, os cidos carboxlicos podem ser convertidos em outras substncias denominadas derivados de cidos carboxlicos. a) Apresente a estrutura qumica (em grafia basto) da substncia carboxilada presente no vinagre e indique o nome dessa substncia. b) A substncia carboxilada presente no vinagre pode ser transformada em um derivado com a frmula . Fornea a estrutura (em grafia basto) desse derivado e indique a qual classe de derivados de cido carboxlico o composto de frmula pertence.

(UFPR - 2022- 2 fase) Recentemente, cientistas divulgaram um estudo que indicaria a presena da molcula fosfina, constituda por um tomo de fsforo (Z = 15) e trs tomos de hidrognio (Z = 1), na atmosfera de Vnus. O estudo teve grande repercusso porque a presena dessa molcula sugere o envolvimento de microrganismos anaerbicos naquele planeta. Esses microrganismos seriam capazes de absorver fosfato de minerais e materiais biolgicos e expelir a fosfina no ambiente. No entanto, novos estudos refutaram aquele trabalho, indicando que na verdade trata-se da presena de outra molcula formada em processos que no dependem de microrganismos. WITZE, A. Life on Venus claim faces strongest challenge yet. Nature, v. 590, 28 jan. 2021. Disponvel em: https://www.nature.com/articles/d41586-021-00249-y. Diante do exposto, responda o que se pede. a) Escreva a distribuio eletrnica em nveis de energia do tomo de fsforo. b) Construa uma estrutura de Lewis para a molcula de fosfina, indicando claramente os pares de eltrons ligantes e isolados. c) O fsforo um elemento essencial para os organismos vivos. Indique o nome de duas classes de biomolculas que contm fsforo. d) Na natureza, um dos principais minrios que contm fsforo a apatita, constitudo principalmente por fosfato de clcio. O on fosfato, derivado do cido fosfrico, combina-se com ons clcio e forma um sal insolvel em gua. Qual a frmula mnima do sal fosfato de clcio?

(UFPR - 2022- 2 fase) As impressionantes imagens da exploso num depsito de nitrato de amnio no porto de Beirute mostraram o poder de detonao desse composto utilizado como fertilizante. De acordo com as informaes oficiais, havia 2750 toneladas de nitrato de amnio estocadas no depsito. Com a exploso, parte da cidade foi destruda, resultando em centenas de mortos e milhares de feridos. Uma onda de choque foi sentida a mais de 200 km de distncia. O nitrato de amnio temperatura ambiente estvel, no voltil nem inflamvel, porm pode explodir se for mantido em confinamento e na presena de uma fonte de detonao. necessrio evitar temperaturas acima de 210 C, em que o nitrato de amnio sofre decomposio. Uma srie de reaes ocorre acima dessa temperatura e a principal reao envolvida na exploso do nitrato de amnio mostrada na equao a seguir: A quantidade de energia liberada numa exploso normalmente referenciada em equivalncia de tonelada de TNT (trinitrotolueno), que corresponde ao ton. Um kiloton, que equivale a 103 toneladas (de TNT), a unidade de energia igual a 4,2 x 1012joules. Dado: 1 tonelada = 106g. a) Calcule a massa de que corresponde quantidade de matria de 8 mol presente na equao mostrada. Apresente como voc calculou esse valor. b) Considerando que apenas a reao mostrada na equao ocorra na exploso, calcule a quantidade de energia liberada (em J) a partir da massa de contida naquele depsito. Mostre os clculos detalhadamente c) Calcule a quantidade equivalente em kiloton (de TNT) para essa exploso. Mostre como voc chegou ao valor.

(UFPR - 2022- 2 fase) Tendo em vista que o ltio empregado em baterias recarregveis, a demanda por esse elemento vem aumentando expressivamente, sendo alavancada em especial pela indstria de carros eltricos. Uma das fontes naturais desse elemento o mineral espodumnio, que tratado com cido sulfrico para extrair o ltio, conforme a equao qumica a seguir: O dissolvido em gua, separado do resduo slido e em seguida precipitado na forma do produto desejado. Quando se usa como agente precipitante, o produto obtido . Considerando as informaes apresentadas, responda o que se pede. (Considere as massas atmicas: Al=27; C=12; H=1; Li=7; O=16; S=32; Si=28.) a) Qual a massa molar do em g mol-1? b) A partir de 100 g de , qual a massa do a ser obtido em gramas? c) Escreva a equao qumica balanceada da precipitao de a partir de e , indicando os estados de agregao de cada substncia.

(UFPR - 2022- 2 fase) A reao de reduo de um composto carbonilado com borohidreto de sdio uma das transformaes mais utilizadas nos laboratrios de qumica orgnica, especialmente por conta dos altos rendimentos e da facilidade de manipulao dos reagentes. Nessa reao, o on borohidreto transfere os seus hidrognios, na forma de hidretos, para a carbonila de um aldedo ou uma cetona, formando um intermedirio denominado alcxido. No fim da reao, a adio de cido clordrico leva ao produto, como mostrado no esquema simplificado a seguir: Considerando o esquema apresentado, responda o que se pede. a) A qual classe de compostos orgnicos pertence o produto da reao mostrada? b) Considerando que todos os hidrognios do on borohidreto so transferidos (cada um para uma molcula de butanona diferente), qual a massa (em gramas) de borohidreto de sdio necessria para transformar 144 g da butanona no produto correspondente? Apresente os clculos, assumindo que as massas molares so: butanona = 72 g mol-1; = 38 g mol-1 e produto = 74 g mol-1. c) Qual seria a estrutura do produto formado se o composto carbonilado empregado na reao fosse o butanal (butiraldedo)? Apresente a estrutura do produto (em grafia basto).

(UFPR - 2022- 2 fase) Os compostos but-1-eno e but-2-eno so ismeros constitucionais de posio. O but-2-eno pode apresentar isomeria geomtrica, ou seja, pode ocorrer na forma do (E)-but-2-eno e (Z)-but-2-eno. Ambos os compostos (but-1-eno e but-2-eno) podem sofrer hidrogenao catalisada por metal levando a um produto com frmula . Com base nos conhecimentos de qumica orgnica e diante do exposto, faa o que se pede. a) Apresente e identifique corretamente as estruturas (em grafia basto) dos ismeros but-1-eno e but-2-eno. b) Apresente e identifique corretamente as estruturas (em grafia basto) dos ismeros (E)-but-2-eno e (Z)-but-2-eno c) Apresente a estrutura (em grafia basto) e fornea o nome do composto de frmula citado como produto da hidrogenao dos compostos but-1-eno e but-2-eno.

(UFPR - 2022- 2 fase) Antes do desenvolvimento de equipamentos e tcnicas modernas, os qumicos tinham de se basear apenas em estudos de reatividade e de sntese de compostos para propor a estrutura geomtrica das molculas. Supondo-se que nessa poca era conhecido um composto de frmula , poder-se-ia propor dois arranjos geomtricos de quatro tomos ao redor do tomo de carbono central: planar (quadrado) ou tetradrico. Todas as tentativas de snteses produziram somente uma mesma substncia de frmula , o que descartava a existncia de ismeros. a) Assumindo-se o arranjo geomtrico como sendo planar (quadrado), haveria ismeros? Justifique a resposta com desenhos esquemticos das possveis estruturas para esse arranjo. b) Assumindo-se o arranjo geomtrico como sendo tetradrico, haveria ismeros? Justifique a resposta com desenhos esquemticos das possveis estruturas para esse arranjo. c) Qual o arranjo geomtrico da molcula coerente com o fato exposto no texto? Justifique sua resposta.

(UFPR - 2022- 1 fase) O hexafluoreto de tungstnio empregado na indstria de semicondutores para formar filmes metlicos de tungstnio que servem de condutores eltricos. O composto apropriado para tal aplicao por ser um gs nas condies ambientes e reagir na presena do silcio de dispositivos semicondutores. A estrutura do hexafluoreto de tungstnio que melhor explica as propriedades citadas a de:

(UFPR - 2022- 1 fase) A perovskita um material que, pelas suas propriedades fotovoltaicas, considerado promissor para gerao de eletricidade a partir da luz solar. O composto foi sintetizado em trs etapas, descritas pelas equaes qumicas a seguir. Os seguintes reagentes foram empregados na sntese: 0,6 mol de ; 0,8 mol de ; 0,7 mol de ; e 0,8 mol de . Nessas condies, qual ser a quantidade mxima da perovskita produzida?

(UFPR - 2022- 1 fase) O Prmio Nobel de Qumica de 2021 foi concedido aos pesquisadores Benjamin List e David MacMillan, que desenvolveram estratgias simples e elegantes para a sntese de compostos orgnicos quirais opticamente ativos. A abordagem de List consiste na utilizao da prolina (estrutura qumica mostrada ao lado), um composto orgnico natural e estruturalmente simples, que atua como indutor de assimetria nos produtos. Considerando os conhecimentos em qumica orgnica, a prolina classificada como:

(UFPR - 2022- 1 fase) Muitas substncias orgnicas so responsveis pelo aroma caracterstico de especiarias que utilizamos no preparo de alimentos. Exemplos dessas substncias so o eugenol, extrado do cravo-da-ndia, o isoeugenol, presente na noz-moscada, e a vanilina, obtida a partir da baunilha. Essas e outras substncias de origem natural podem ser submetidas a transformaes que levaro a produtos que tero as mais diversas aplicaes. Entre as substncias mostradas acima, qual(is) pode(m) ser transformada(s) em um produto com frmula quando submetida(s) s condies de reao de reduo de alquenos (gs hidrognio na presena de metal Pt ou Pd)?

(UFPR - 2022- 1 fase) Conforme Pesquisa Nacional de Saneamento Bsico, realizada pelo IBGE, edio de 2017, os resduos slidos domiciliares da metade dos municpios brasileiros so destinados a lixes abertos e praticamente um quarto para aterros controlados e aterros sanitrios. Nos aterros sanitrios, pautados nas normas da Associao Brasileira de Normas Tcnicas (ABNT), o solo previamente tratado, nivelado e selado com argila e manta de polietileno de alta densidade (PEAD). O resduo aterrado coberto por argila compactada. A funo da selagem com argila e manta de PEAD no aterro sanitrio :

(UFPR - 2022- 1 fase) A manipulao do clima tem sido usada por dcadas sobre Pequim e regies agrcolas, na China, para promover a chuva, diminuir a poluio de particulados no ar e evitar o granizo e a destruio de plantaes. Essa manipulao se baseia na semeadura de chuvas pela disperso de sais, como iodeto de prata, que atuam como sementes ou ncleos de condensao. Esse processo de manipulao se baseia na propriedade de o iodeto de prata: