Questões de Química - UFPR | Gabarito e resoluções

(UFPR - 2020 - 1 fase) No livro Harry Potter e a cmara secreta, os protagonistas tm uma aula sobre a colheita da mandrgora, uma planta capaz de produzir uma poo restaurativa. De fato, a mandrgora uma planta que foi associada s prticas de bruxaria na Idade Mdia. Herboristas da poca, na maioria mulheres, eram frequentemente acusadas e condenadas fogueira por bruxaria. Essas mulheres detinham o conhecimento para extrair o extrato da raiz de mandrgora e preparar um unguento, base de leos ou gordura animal, com propriedades medicinais, anestsicas e (em doses mais altas) alucingenas. Os dois principais alcaloides presentes na raiz da mandrgora so hioscina e hiosciamina, cujas estruturas so mostradas a seguir: Esses alcaloides apresentam alta combinao com leos e gorduras bem como baixssima solubilidade em gua. Isso se justifica porque eles:

(UFPR - 2020 - 1 fase) O linalol uma substncia orgnica de origem natural presente em leos essenciais de diversas plantas aromticas, como a lavanda e o manjerico. Essa substncia utilizada como um fixador de fragrncias na indstria qumica e apresenta uma srie de propriedades biolgicas, por exemplo, atividade analgsica. Na estrutura qumica do linalol, mostrada ao lado, esto presentes duas metilas (como grupos substituintes), alm das funes qumicas alqueno e lcool. Com base nas informaes acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos orgnicos, assinale a alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada).

(UFPR - 2020 - 1 fase) Quando as primeiras gotas de chuva atingem o solo, costumamos sentir o que chamamos de cheiro de chuva, e a principal substncia envolvida nesse fenmeno a geosmina, uma substncia orgnica sintetizada por bactrias, cianobactrias e fungos. Estruturalmente, a geosmina (figura ao lado) um lcool com 2 metilas substituintes e 3 centros de quiralidade em um sistema de dois anis fundidos. Com base nas informaes acima e nos conhecimentos de estereoqumica, quantos enantimeros a estrutura mostrada possui?

(UFPR - 2019 - 2 FASE)Um dos principais problemas ambientais presentes nos grandes centros urbanos o smog fotoqumico. A palavra smog vem da contrao de duas palavras da lngua inglesa: smoke (fumaa) e fog (neblina). O smog fotoqumico consiste num processo que envolve poluentes primrios e secundrios, gerados por uma srie de reaes promovidas pela luz solar. Na alta temperatura dentro do motor a combusto, nitrognio e oxignio atmosfricos reagem, formando xido ntrico, que, quando emitido pelo escapamento, oxidado a dixido de nitrognio na atmosfera. A luz solar provoca a decomposio fotoqumica do dixido de nitrognio: (Luz +) NO2 (g) NO (g) + O (g) Eq. I O oxignio atmico, altamente reativo, combina com oxignio molecular para formar oznio: O (g) + O2 (g) O3 (g) Eq. II Oznio o principal poluente secundrio, pois ataca ligaes C=C presentes em molculas biolgicas e materiais componentes presentes nos automveis, causando danos. A poluio por oznio intensificada pela inverso trmica que o concentra prximo ao cho, mas diminuda pela umidade, que limita a produo de oznio pela remoo de dixido de nitrognio: 4 NO2 (g) + 2 H2O (l) + O2 (g) 4 HNO3 (aq) Eq. III a) Que outro problema ambiental causado pela reao da Eq. III? b) Que classe de materiais de componentes presentes nos automveis danificada pelo oznio? c) Na ausncia de inverso trmica, o oznio pode se difundir at a estratosfera, onde no considerado poluente. Por que nessa condio ele no poluente?

(UFPR - 2019 - 2 FASE)Um dos principais problemas ambientais presentes nos grandes centros urbanos o smog fotoqumico. A palavra smog vem da contrao de duas palavras da lngua inglesa: smoke (fumaa) e fog (neblina). O smog fotoqumico consiste num processo que envolve poluentes primrios e secundrios, gerados por uma srie de reaes promovidas pela luz solar. Na alta temperatura dentro do motor a combusto, nitrognio e oxignio atmosfricos reagem, formando xido ntrico, que, quando emitido pelo escapamento, oxidado a dixido de nitrognio na atmosfera. A luz solar provoca a decomposio fotoqumica do dixido de nitrognio: (Luz +) NO2 (g) NO (g) + O (g) Eq. I O oxignio atmico, altamente reativo, combina com oxignio molecular para formar oznio: O (g) + O2 (g) O3 (g) Eq. II Oznio o principal poluente secundrio, pois ataca ligaes C=C presentes em molculas biolgicas e materiaiscomponentes presentes nos automveis, causando danos. A poluio por oznio intensificada pela inverso trmica que o concentra prximo ao cho, mas diminuda pela umidade, que limita a produo de oznio pela remoo de dixido de nitrognio: 4 NO2 (g) + 2 H2O (l) + O2 (g) 4 HNO3 (aq) Eq. III Num centro urbano, foi monitorada a concentrao de dixido de nitrognio igual a 0,06 ppm (partes por milho). (A unidade ppm usual nesses estudos). a) Calcule a massa molar, em g mol-1, do dixido de nitrognio. Mostre os clculos. Dado: massas molares (g mol-1): N = 14, O = 16. b) Calcule o valor de concentrao de dixido de nitrognio, em mol L-1, no centro urbano mencionado. Considere a densidade do ar igual a 1,2 x 10-3 g L-1. Mostre os clculos. c) Em um dia ensolarado, exposto luminosidade ao final de uma tarde, o rendimento da Eq. I foi de aproximadamente 50%. Considerando que Eq. II tem rendimento de 100%, calcule a concentrao, em mol L-1, de oznio alcanada no fim dessa tarde. Mostre os clculos.

(UFPR - 2019 - 2 FASE)O extintor de incndio de CO2 apaga as chamas ao diluir o oxignio atmosfrico. Entretanto no serve para qualquer tipo de incndio. Por exemplo, o extintor de CO2 no pode ser usado na chama de magnsio. A chama de magnsio produzida pela reao com oxignio, como mostrado na equao I. 2 Mg(s) + O2(g) 2 MgO(s) H0 = - 1200 kJ Eq. I Entretanto, o magnsio tambm reage com CO2, removendo os tomos de oxignio do CO2, produzindo MgO e carbono elementar. A formao de CO2 dada pela equao II. C(s)+O2(g) CO2(s) H0 = - 400 kJ Eq. II a) Utilizando a Lei de Hess, coloque as equaes I e II no sentido correto, de modo que, com a combinao dessas equaes, obtenha-se a equao da reao entre magnsio e CO2. b) Escreva a equao da reao entre magnsio e CO2. c) Calcule o valor da variao da entalpia (em kJ) da reao entre magnsio e CO2. Mostre como chegou a esse valor. d) A reao entre magnsio e CO2 uma reao endotrmica ou exotrmica? Justifique sua resposta. e) Em termos comparativos, qual reao envolve maior variao de calor: a oxidao do magnsio por oxignio ou por CO2? Justifique sua resposta.

(UFPR - 2019 - 2 FASE) Diante da interceptao de um p suspeito de ser cocana, mtodos rpidos de identificao so utilizados, como o teste de odor. Esse teste consiste na adio de uma mistura de hidrxido de potssio e metanol na amostra a ser analisada. Em caso positivo para cocana, a reao produz a substncia voltil mostrada no esquema abaixo, responsvel por um odor caracterstico. Dados. Massas molares (g mol-1): H = 1; C = 12; N = 14; O = 16; C17H21NO4 (cocana) = 303 a) Qual a funo orgnica nitrogenada presente na estrutura da cocana? Classifique-a de acordo com o grau de substituio no tomo de nitrognio. b) Quais funes orgnicas oxigenadas esto presentes na estrutura do produto I? c) Qual o nome da substncia voltil segundo a nomenclatura IUPAC? d) Qual a frmula molecular da substncia voltil? Calcule a massa molar (em g mol-1) dessa substncia. e) Uma amostra 0,152 g de um p foi submetida ao teste de odor. Admitindo que a amostra seja cocana pura e seja completamente convertida segundo a equao mostrada, qual a massa, em g, da substncia voltil produzida? Mostre o clculo.

(UFPR - 2019 - 2 FASE)As reaes de desidratao de lcoois so empregadas para a sntese de alquenos. No entanto, uma limitao dessa metodologia a formao de mais de um produto. Um exemplo a reao de desidratao do lcool 1, que, na reao com cido fosfrico (H3PO4), produz uma mistura dos alquenos 2 e 3, como esquematizado abaixo: a) Qual o nome do composto 1 segundo a nomenclatura IUPAC? b) Os compostos 2 e 3 so ismeros planares. Qual tipo de isomeria plana est presente? c) Os produtos 2 e 3 no so formados na mesma proporo durante a reao. Qual desses produtos produzido em maior quantidade? Justifique sua resposta.

(UFPR - 2019 - 2 FASE)A bebida whisky destilada a 70% de etanol (CH3CH2OH), depois armazenada em barris de madeira e, antes do engarrafamento, diluda at cerca de 40%. Sabe-se que o gosto e o aroma da bebida so acentuados na diluio, o que parece contraditrio, uma vez que os compostos passam a estar em menor concentrao. Um dos compostos que fornece o aroma bebida o guaiacol, cuja estrutura mostrada na figura abaixo, que est presente em baixa concentrao (4 mg L-1). O guaiacol possui carter anfiptico, isto , possui regies hidroflicas e hidrofbicas. Tanto no etanol quanto na gua, a interao intermolecular predominante por ligao de hidrognio, porm o guaiacol possui maior afinidade por etanol. Estudos demonstraram que, em condies em que a mistura etanol-gua est acima de 59%, as molculas de guaiacol ficam distribudas no interior do lquido, cercadas por molculas de etanol. Porm, em misturas etanol-gua at 45%, as molculas de guaiacol migram para a superfcie, onde a regio hidroflica do guaiacol faz ligaes de hidrognio com as molculas de gua e a regio hidrofbica fica voltada para o ar. Como a bebida ingerida pela superfcie, esta a razo de se sentir o gosto e o aroma mais acentuados. (KARLSSON, B.C.G., FRIEDMAN, R. Scientific Reports, 7 (2017) 6489) a) Qual das regies apontadas na estrutura do guaiacol responsvel pela interao com a gua na mistura a 45%? b) Quais so as regies hidrofbicas do guaiacol? c) Alm da interao por ligao de hidrognio, qual o outro tipo de interao intermolecular que ocorre entre etanol e guaiacol que explica a maior afinidade entre essas duas molculas? d) Que nome recebe esse outro tipo especfico de interao intermolecular? e) Na mistura de proporo acima de 59%, como as molculas de etanol devem ficar dispostas em relao ao guaiacol, de modo a favorecer as duas interaes intermoleculares? Faa um desenho esquematizando a orientao das molculas de etanol e guaiacol.

(UFPR - 2019 - 2 FASE)Um resduo industrial slido, contendo uma mistura de fluoreto de clcio, antraceno, cido ctrico e cido palmtico, foi tratado por meio de mtodos de separao, com o objetivo de recuperar os componentes isolados dessa mistura. O quadro abaixo lista os componentes do resduo e dos solventes utilizados no tratamento e algumas propriedades. Ao resduo, inicialmente, foi adicionado gua at a dissoluo completa dos componentes solveis. Em seguida, foi realizada uma filtrao, de modo a separar o slido (Frao 1) da parte lquida (Frao 2). Ao slido separado, foi adicionado etanol at a dissoluo completa dos componentes solveis. Uma nova filtrao foi realizada, separando um slido (Frao 3) do filtrado (Frao 4). A rota de separao est esquematizada no fluxograma ao lado. a) Qual(is) substncia(s) est(o) presente(s) na Frao 1? b) Qual(is) substncia(s) est(o) presente(s) na Frao 3? c) Ao trmino dessa rota de separao, no foi possvel a separao de todos os componentes do resduo. Quais componentes continuam misturados e em qual frao? Justifique sua resposta. d) Na frao 4, o solvente etanol permanece juntamente com o(s) componente(s) do resduo. Qual tcnica de separao adequada para separao e coleta do solvente dessa mistura? Justifique sua resposta.

(UFPR - 2019- 1 FASE) Num laboratrio, um grupo de alunos possui quatro semiclulas montadas, todas em condio padro de concentrao e temperatura, correspondentes s semirreaes mostradas no quadro abaixo: Numa dada combinao para montar uma pilha eletroqumica, o valor de diferena de potencial (E) da pilha, no instante em que se ligaram os contatos, foi de 0,69 V. A combinao utilizada nessa pilha foi entre as semiclulas:

(UFPR - 2019- 1 FASE) As cetonas pertencem a uma classe de substncias empregadas como reagente de partida na sntese de outros compostos orgnicos, contendo diferentes grupos funcionais. No esquema abaixo, esto indicadas cinco rotas de sntese, as quais fornecem cinco produtos diferentes, a partir de uma mesma cetona: As rotas de sntese que geram produtos pertencentes a uma mesma classe de compostos orgnicos so:

(UFPR - 2019- 1 FASE) O fogo causado pela queima de leo de cozinha ou gordura bem mais difcil de se apagar do que o de outros lquidos inflamveis, o que demandou a criao dos extintores classe K. Tais extintores so preenchidos com uma soluo alcalina que causa a saponificao do leo ou gordura, produzindo uma espuma que abafa a chama. No quadro abaixo, so listadas as propriedades de cinco substncias. Qual das substncias acima a adequada para se preparar a soluo de preenchimento desse tipo de extintor?

(UFPR - 2019- 1 FASE) A estrutura qumica mostrada abaixo a de um neurotransmissor que age como inibidor no sistema nervoso central. Quando esse neurotransmissor se liga ao seu receptor cerebral, experimenta-se um efeito calmante, que ajuda em casos de ansiedade, estresse ou medo. Trata-se de um -aminocido comumente conhecido como GABA, do ingls Gamma AminoButyric Acid. O nome desse composto, segundo a nomenclatura da IUPAC, :

(UFPR - 2019- 1 FASE) O nion perxenato (XeO6 4- ) um oxidante muito forte, capaz de oxidar Mn(II) a Mn(VII), conforme a equao qumica abaixo: 5 Na4XeO6(aq) + 8 MnSO4(aq) + 2 H2O(l) 5 Xe(g) + 8 NaMnO4(aq) + 6 Na2SO4(aq) + 2 H2SO4(aq) Alm disso, o XeO6 4- um oxidante limpo, pois no introduz produtos de reduo no meio da reao, uma vez que o xennio formado est na forma de gs. Um experimento foi realizado na temperatura de 300 K e 100 kPa, em que 16 mol de MnSO4 foram totalmente oxidados por Na4XeO6 e todo o gs produzido foi coletado. Nessas condies, o volume de um mol de um gs ideal igual a 24,9 L. O volume (em L) de gs coletado nesse experimento foi igual a: